Veresterung
 
 
 

Alkolole reagieren mit organischen Säuren oder anorganischen äuren in einer Kondensationsreaktion unter Bildung eines Esters. Die Reaktion verläuft nur bis zu einem Gleichgewichtszustand, da das im Reaktionsverlauf gebildete Wasser ab einer bestimmten Konzentration wieder zur Aufspaltung des Esters führt.

Technisch bedeutsam ist die Umsetzung von Ethanol mit Essigsäure zu Essigsäureethylester (Ethylacetat), einem wichtigen Lösungsmittel. Glycerin bildet mit Fettsäuren die natürlich vorkommenden Fette und Wachse. Thiophosphorsäureester werden als Insektizide und Pestizide eingesetzt.

Anstelle von Säuren kann zur Esterbildung auch auch die Umsetzung mit Säurechloriden (Schotten-Baumann-Reaktion)oder Säureanhydriden erfolgen. Moderne Varianten der Esterdarstellung unter milden Bedingungen sind die Steglich-Veresterung in Gegenwart von Dicyclohexylcarbodiimid und Katalyse mit 4-(Dimethylamino)-pyridin und die Mitsunobu-Reaktion (Umsetzung von Azodicarboxylaten mit Triphenylphosphin, Säure und Alkohol)

In der präparativen Chemie wird die Acetylierung als wichtige Methode zum Schutz der Hydroxylgruppe für den weiteren Reaktionsverlauf verwendet. In der Analytik werden Ester zum Nachweis von Alkoholen verwendet. Reaktionsschema. Die reduktive Esterspaltung mittels metallischen Natriums nach Bouveault-Blanc kann zur Darstellung von Alkoholen verwendet werden.

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Letztes Update dieser Seite: 03.11.2017 - IMPRESSUM - FAQ