Synthese der Alkohole
 
 
 

allgemeine Verfahren

  • Hydrolyse von Halogenalkanen mit NaOH oder Ag2O
  • Umsetzung von Grignard-Reagentien mit Aldehyden oder Ketonen (unter Verlängerung des Kohlenwasserstoff-Gerüsts)
  • Reduktion von Aldehyden oder Ketonen mit Metallhydriden (LiAlH4,NaBH4)
  • Hydrierung von Alkenen (liefert nach der Markownikov-Regel den höchst-substituierten Alkohol)
  • Hydroborierung und Oxidation von Alkenen (liefert den niedrigst-substituierten Alkohol, anti-Markownikov)
  • Allylische Oxidation von Alkenen mit Selendioxid (liefert Allylalkohole)

spezielle technische Verfahren

Die Darstellung von Ethanol erfolgt entweder durch Gärung oder technisch durch direkte katalytische Hydratisierung von Ethylen oder indirekte Hydratisierung des Ethylens durch Umsetzung mit Schwefelsäure und nachfolgende Hydrolyse des gebildeten Esters.

Methanol wird technisch aus Synthesegas (CO / H2) im Niederdruckverfahren bei 50-100 bar und 200-300 oC am Cu-Katalysator hergestellt. Schwefelhaltiges Gas kann im Hochdruckverfahren (200 bar, 400 oC) am ZnO / Cr2O3 - Katalysator eingesetzt werden.

2-Propanol ("Isopropanol") wird durch Hydratisierung von Propylen erhalten oder durch Hydrierung von Aceton mit Raney-Nickel als Katalysator.

1-Butanol wird durch bakterielle Vergärung mit "Clostridium acetobutylicum" erhalten, 2-Butanol durch schwefelsäurekatalysierte Hydratisierung von Buten.

Synthese chiraler Alkohole

Chirale (optisch aktive) Alkohole lassen sich durch Reduktion prochiraler Ketone mittels NADH darstellen, wobei das S-Konformere gebildet wird. Da aus Kostengründen ein stöchiometrischer Einsatz von NADH nicht in Frage kommt, muss das gebildete NAD+ mittels Alkohol/Alkoholdehydrogenase (ADH) in situ zurückgebildet werden.

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Letztes Update dieser Seite: 16.10.2010 - IMPRESSUM - FAQ