Oxidation der Alkohole
 
 
 

Alkohole (Alkanole) verbrennen mit Sauerstoff unter Bildung von CO2 und Wasser.

Primäre Alkohole werden zu ihren Aldehyden oxidiert (dehydriert, daher der Name Aldehyd für "alcoholus dehydrogenatus"), die wiederum ihrerseits zu den entsprechenden Carbonsäuren weiteroxidiert werden können. So entsteht aus Methanol zunächst Formaldehyd, das zu Ameisensäure weiteroxidiert wird, die wiederum zu Kohlendioxid und Wasser reagiert. Aus Ethanol wird Acetaldehyd und schließlich Essigsäure. Die biologische Oxidation zum Aldehyd erfolgt enzymatisch mit ADH unter Beteiligung des Coenzym NAD. Bei der chemischen Oxidation primärer Alkohole ist es oftmals schwierig, die Zwischenstufe des Aldehyds zu erhalten, da das Reaktionspotenial der meisten Oxidationsmittel direkt zur Carbonsäure führt.

Sekundäre Alkohole liefern Ketone als Reaktionsprodukt. So entsteht Aceton aus 2-Propanol (Isopropanol), Ethylmethylketon (2-Butanon) aus 2-Butanol. Als Oxidationsmittel kann z.B. Chromsäure eingesetzt werden. Für Allylalkohole genügen milde Oxidationsmittel wie Braunstein (MnO2).

Die Umsetzung sekundärer Alkohole in Aceton in Gegenwart von Aluminium-tert.Butylat führt zu den entsprechenden Ketonen (Oppenauer Oxidation).

Tertiäre Alkohole lassen sich nicht weiter oxidieren, ausgenommen bei drastischen Bedingungen unter Zerstörung der Molekülstruktur.

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Letztes Update dieser Seite: 03.11.2017 - IMPRESSUM - FAQ