Hydroxyl-Gruppe
 
 
 

Chemische Bezeichnung für die funktionelle alkoholische -OH-Gruppe im aliphatischen Molekül, die durch Ausbildung von Wasserstoff-Brücken-Bindungen die polaren Eigenschaften bedingt. Aliphatische Hydroxylgruppen sind nur sehr schwache Säuren, dies unterscheidet sie von der phenolischen -OH-Gruppe im aromatischen Molekül.

Wichtigste Reaktion ist die nucleophile Substitution mit Alkylhalogeniden, die Etherbildung und die Umsetzung mit Säuren zu Estern (siehe Schotten-Baumann-Reaktion). Bei höheren Temperaturen kommt es zu Eliminationsreaktionen unter Ausbildung von Alkenen, wobei die Doppelbindung vorzugsweise so ausgebildet wird, dass das höchst-substituierte Alken entsteht.

Wegen der hohen Reaktivität der Hydroxylgruppe ist es zur Durchführung anderweitiger Reaktionen oft erforderlich, die Hydroxylgruppe durch eine leicht wieder abspaltbare Schutzgruppe zu deaktivieren.

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Letztes Update dieser Seite: 03.11.2017 - IMPRESSUM - FAQ