Umlagerungsreaktionen
Pinakolin-Umlagerung
Die säurekatalysierte Dehydrierung von diternären Alkoholen wie Pinakon (2,3-Dimethyl-2,3-dihydroxybutan) verläuft unter Umlagerung des Kohlenstoffsgerüsts zum 3,3-Dimethyl-2-butanon (Pinakolin). Im Gegensatz zur Wagner-Meerwein-Umlagerung ist hier nicht die Ausbildung des stabilsten Caboniumions die treibende Kraft, sondern die Möglichkeit zur Ausbildung eines stabilen Oxoniumions nach der Umlagerung.
Wagner-Meerwein Umlagerung
Säurekatalysierte Umlagerung des Kohlenstoffsgerüsts bei der Dehydratisierung von sekundären Alkoholen, die in der Ausbildung des jeweils stabilsten Carboniumions als Zwischenstufe begründet ist. So reagiert Pinakolinalkohol (2,2-Dimethyl-3-Hydroxy-Butan) zum 2,3-Dimethyl-2-Buten.
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Umlagerungen
