Alkohol (Alkanole)
 
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1) Umgangssprachliche Bezeichnung für den in alkolischen Getränken enthaltenen Alkohol Ethanol (Ethylalkohol). Siehe auch alkoholische Gärung und Spirituosen.

2) Chemische Stoffgruppe der Alkanole, die eine oder mehrere Hydroxylgruppen im Molekül enthalten, siehe Schema Alkanole. Von der chemischen Struktur werden primäre Alkohole (Methanol, Ethanol, 1-Propanol, 1-Butanol usw. ), sekundäre Alkohole (Isopropanol, 2-Butanol usw.) und tertiäre Alkohole (tert. Butanol) als Vertreter mit nur einer Hydroxylgrupe, auch als einwertige Alkohole bezeichnet, unterschieden. Primär bedeutet, dass das C-Atom mit der Hydroxylgruppe nur mit einem Alkylrest (bzw. gar keinem beim Methanol) verbunden ist, bei sekundären Alkoholen sind es zwei Alkylreste und entsprechend drei bei tertiären Alkoholen. Siehe Schema.

Wichtige Verbindungen mit mehreren Hydroxylgruppen sind das Ethylenglycol (zwei OH-Gruppen = Diol, zweiwertige Alkohole) und das Glycerin (drei OH-Gruppen = Triol, dreiwertige Alkohole). Bei Diolen, deren Hydroxylgruppen an asymmetrisch substituierten Kohlenstoffenatomen gebunden sind, existieren bei gleichen Isomeren räumlich unterschiedliche Anordnungen, die als chirale Isomere bezeichnet werden. Diese besitzen große Bedeutung zur gezielten Synthese von optisch aktiven Naturstoffen, die oftmals nur in einer definierten Stereochemie physiologisch wirksam sind. Siehe Schema und Alkohol-Datenbank.

Die Nomenklatur der Alkohole ergibt sich aus dem Namen des zugrunde liegenden Kohlenwasserstoffs, indem die Endung -ol angehängt wird. Sind verschiedene Isomere möglich, wird die Stellung der OH-Gruppe (Hydroxylgruppe) durch vorangestellte arabische Ziffern angegeben. Chirale Zentren werden durch Voranstellen der Position als arabische Ziffer und der optischen Drehrichtung, bezeichnet durch die Buchstaben R bzw. S, in runden Klammern dargestellt (Beispiel: (2S,5S)-2,5-Hexandiol). Siehe Schema.

Durch die Polarität der Hydroxylgruppe ist die Ausbildung von Wasserstoffbrücken-Bindungen möglich. Daher sind Schmelz- und Siedepunkte der Alkohole gegenüber den entsprechenden Alkanen deutlich erhöht und die Löslichkeit der kurzkettigen Alkohole in polaren Lösungsmitteln - speziell Wasser - bedingt, die mit zunehmender Länge des Kohlenwasserstoffgerüsts abnimmt.

Synthese der Alkohole

Die Synthese der primären und sekundären Alkohole unter Beibehaltung des Kohlenstoffsgerüsts kann durch Reduktion der Aldehyde bzw. Ketone erfolgen. Die Reduktion prochiraler Ketone mit NADH (das mittels Alkohol und ADH in situ regeneriert wird) oder durch asymmetrische Reduktion mit Palladium- oder Rutheniumkomplexen als Katalysatoren erlaubt die Darstellung eines bestimmten optisch aktiven Enantiomers von sekundären Alkoholen, die wichtige Ausgangsverbindungen für die pharmazeutische Industrie und die Synthese optisch aktiver Naturstoffe sind. Sekundäre und tertiäre Alkohole können durch Wasseranlagerung an Alkene erhalten werden. Eine allgemeine Synthesemöglichkeit unter gleichzeitiger Verlängerung des Kohlenstoffgerüsts bietet die Grignard-Synthese. Siehe Synthese.

Phenole

Nicht zu den Alkoholen zählen Verbindungen, die die Hydroxylgruppe an einem aromatischen Ringsystem gebunden enthalten. Diese Verbindungsklasse wird als Phenole bezeichnet.

Allgemeine Reaktionen

  • Oxidation: Primäre Alkohole werden über die Zwischenstufe des Aldehyds zur Carbonsäure oxidiert. Sekundäre Alkohole führen zu den Ketonen.
  • Eliminierungsreaktionen: Abspaltung von Wasser führt zu ungesättigten Verbindungen. Bei asymmetrisch substituierten Alkoholen kann die bevorzugte Lage der Doppelbindung durch die Saytzeff-Regel vorhergesagt werden (Bildung des höchst substituierten Produkts).
  • Veresterung: Die Umsetzung mit Mineralsäuren oder organischen Säuren führt zur Stoffklasse der Ester, wobei die Mineralsäureester instabile Zwischenprodukte darstellen und als Folge Eliminierung auftritt (saure Katalyse)
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Letztes Update dieser Seite: 18.10.2010 - IMPRESSUM - FAQ